Libertad jugará su histórico partido 150 en la historia de la Copa Libertadores el martes cuando enfrente al Caracas de Venezuela por el Grupo H de la edición 2020 del torneo continental de clubes más importante a nivel de clubes.
La historia del gumarelo en el torneo comenzó en la edición de 1968 cuando compartió grupo con Guaraní y los grandes de Uruguay, Peñarol y Nacional. Quedó eliminado en la primera ronda. Volvió en el año 1977 compartiendo grupo con Olimpia, Everton y Universidad de Chile. Pasó a la siguiente fase que era la semifinal, allí quedó eliminado por Boca Juniors y Deportivo Cali.
Su tercera edición fue en 1978 con Cerro Porteño y los representantes de Venezuela, Estudiantes de Mérida y Portuguesa. No pasó la fase de grupos. Tuvo que pasar mucho tiempo para que el gumarelo retorne a la Copa Libertadores, tuvo que sufrir incluso el descenso a la división Intermedia.
Su vuelta fue en el 2003 cuando no pudo pasar el grupo que compartió con River Plate, Deportivo Cali y Emelec. Libertad a partir de ese momento fue un participante asiduo de la competición. En el 2004 tampoco pasó la primera ronda en el grupo de River Plate, Deportes Tolima y Deportivo Táchira.
Tampoco pudo pasar la primera ronda en el 2005 ante el América de Cali, Athletico Paranaense y el DIM de Colombia. Una de sus mejores actuaciones fue en el 2006 donde llegó a la semifinal de la mano de Gerardo “Tata” Martino en el banco como DT. En semifinal no pudo con el que fue campeón de esa temporada, el Inter de Porto Alegre.
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