Olimpia buscará el ingreso a la tercera fase de la Copa Libertadores enfrentando al Atlético Nacional de Medellín, un equipo que fue su gran rival a fines de los 80 y principios de los 90 cuando jugaron una final y dos semifinales.
Los juegos entre franjeados y verdolagas pasaron a ser clásicos entre 1989 y 1991 cuando se enfrentaron en seis ocasiones en duelos apasionantes con definiciones desde los 12 pasos donde sobresalieron los grandes arqueros que tenían en ese momento, Ever Hugo Almeida en Olimpia y René Higuita en el Atlético Nacional.
El primer enfrentamiento entre ambos fue la final de 1989. El partido de ida se desarrolló en el Defensores del Chaco donde Olimpia tomó la ventaja de 2-0 con los goles convertidos por Rafael Bobadilla y Vidal Sanabria. De la revancha se habló bastante, incluso los colombianos no pudieron jugar en Medellín e hicieron de local en el estadio El Campín de Bogotá.
El árbitro del partido fue Juan Carlos Loustau, de Argentina. Atlético Nacional logró ganar 2-0 e igualar la serie para que todo se defina en una interminable tanda de penales donde se lucieron Almeida e Higuita. Finalmente, el ex entrenador de Cerro Porteño y Libertad, Leonel Álvarez le dio el primer título de campeón de América a un equipo colombiano.
La revancha llegó de manera rápida, en las semifinales de 1990. Olimpia tenía un gran equipo encabezado por Amarilla, González, Samaniego y Monzón. Atlético Nacional estaba imposibilitado de jugar de local en Colombia y el partido de ida se jugó en Santiago de Chile. Allí con dos golazos, uno de Raúl Amarilla y otro de Adriano Samaniego, Olimpia ganó 2-1.
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