De los 306 partidos registrados en la Copa Libertadores (tres títulos), el primero de Olimpia fue el 29 de mayo de 1960 frente a Millonarios de Colombia, en la primera edición del torneo más importante a nivel de clubes de la Conmebol y Luis Cubilla es parte de esta gran historia.
Al surgir la Copa Libertadores de América en 1960, también marcó el comienzo de la puja internacional por la gloria entre clubes. Fueron haciéndose famosos enfrentamientos entre los equipos de una u otras federaciones de distintos países, algunos de los cuales alcanzaron dimensiones de verdaderas batallas deportivas. No solo los clásicos locales comenzaron a acaparar la atención de los aficionados, sino que los grandes duelos entre calificados representativos regionales comenzaron a ser mentados como clásicos.
De la primera edición del torneo más importante a nivel de clubes participaron los campeones de siete países, Argentina, Bolivia, Brasil, Chile, Colombia, Paraguay y Uruguay. En Montevideo, el 15 de febrero de aquel año se realizó la programación con los siete clubes inscriptos que fueron: San Lorenzo de Almagro de la Argentina, Sporte Clube Bahía del Brasil, Peñarol del Uruguay, Jorge Wilstermann de Bolivia, Universidad de Chile, Millonarios de Colombia y Olimpia de Paraguay.
El primer juego de la Copa lo protagonizaron Peñarol y Wilstermann, el 19 de abril en el estadio Centenario. Fue También la primera goleada: 7-1 y los primeros goles del ecuatoriano Alberto Spencer, después el máximo goleador histórico de la Copa Libertadores, con 54 tantos.
Olimpia, por el sorteo y ante la ausencia de Alianza Lima (Perú), llegó directamente a las semifinales, que la liquidó ante Millonarios de Colombia, con un contundente 5-1 en Asunción, tras haber empatado sin goles en Bogotá.
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