En el historial el Decano logró en el Brasil dos grandes remontadas.
Para clasificar a las semifinales de la Copa Libertadores, Olimpia necesita de una gran reacción, luego de perder ante Flamengo, 1-4, en Para Uno. En el historial el Decano logró en el Brasil dos grandes remontadas. La primera en la semifinal de 1989, ante el Inter de Porto Alegre y la segunda, en el 2002, frente al São Caetano, que valió la tercera Libertadores para el Decano.
Fueron las dos únicas victorias en el Brasil del cuadro franjeado en la Copa Libertadores. En las semifinales del 89 Olimpia enfrentó a Inter. En la ida, en el estadio Defensores del Chaco, ganó el cuadro brasileño, por 1 a 0. Sin embargo en la vuelta, en Porto Alegre venció el Decano, 3-2, con anotaciones de Raúl Vicente Amarilla, Alfredo Mendoza y Gustavo Neffa. En los penales el conjunto guaraní derrotó 5 a 3 para arribar a la final que perdería frente al Nacional de Medellín.
La segunda remontada fue en la final del 2002, ante el São Caetano. En la ida, en Sajonia vencieron los brasileños, 1-0 y en la revancha jugada en el estadio Pacaembú de São Paulo, ganó el Decano 2-1, con tantos de Richart Báez y el argentino, Gastón Cordoba. En los penales también triunfó el equipo de Para Uno, 4-2, para alzar la tercera Copa Libertadores.
Además de los 2 éxitos en la Libertadores, Olimpia logró otros 4 triunfos en el Brasil disputando otras Copas. Fueron 2 en la Supercopa Sudamericana y 2 en Copa Mercosur. Ambos torneos ya desaparecieron del calendario internacional de la Conmebol.
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