Takarai Kikaku pasó a la historia con el sobrenombre de «el aprendiz reprendido» debido a las numerosas ocasiones en las que su maestro, Matsuo Basho –que, sin embargo, también alababa su estilo–, criticó diversos aspectos de sus haikus.
Dentro de la larga tradición de los poetas del haiku, hubo muchos que dejaron escuelas y discípulos. El maestro (1644-1694) fue uno de ellos. Y entre sus discípulos más destacados encontramos a Takarai Kikaku, que estuvo al lado del viejo haijin en sus últimos días, atendiéndolo, cuidándolo.
Takarai Kikaku nació en Edo (como se conocía por entonces a la actual ciudad de Tokio) en el año 1661. Su verdadero nombre fue Enomoto Kikaku. Era hijo de un médico, y recibió una educación muy completa. Se formó con grandes maestros de la época, tanto en medicina y ciencias como en arte y literatura. Como parte de su formación, aprendió de las enseñanzas confucionistas del maestro Kansai; en el campo de la poesía, estudió al poeta chino Osho, y en la rama de la pintura siguió las lecciones de Hanabusa Itcho (1652-1724).
El joven estudiante Kikaku desarrolló una especial predilección por la poesía, y al cumplir los quince años de edad ingresó a la escuela de . Más tarde, se convertiría en uno de los miembros del famoso grupo conocido como «Los diez filósofos de Basho», integrado por sus diez discípulos directos más influyentes.
Matsuo Basho (de pie) en una xilografía de Tsukioka Yoshitoshi, finales del siglo XIX. En su poesía, a pesar de beber directamente de Basho, Kikaku tiene un espíritu fiel a sí mismo:
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