Olimpia avanzó a cuartos de la Copa Libertadores y tiene como rival a otro brasileño, el Flamengo de Río de Janeiro. En la historia el certamen internacional, el Decano nunca perdió contra el Mengão. El último antecedente fue en la edición 2012.
Olimpia eliminó al Internacional de Porto Alegre y clasificó a la serie de los ocho mejores de la Copa Libertadores 2021. En el camino al sueño de la cuarta corona, el tricampeón de América tiene a otro brasileño: el Flamengo. El Mengão, campeón de la edición 2019, superó en octavos a Defensa y Justicia, el último ganador de la Copa Sudamericana y de la Recopa Sudamericana. En la historia del certamen continental, hay antecedentes entre ambos con números completamente favorables para los dirigidos por Sergio Orteman, quien tiene gratos recuerdos contra el próximo rival.
Entre la década de los ochenta a la actual, hubo seis enfrentamientos. En ninguna ocasión, ni en Brasil ni en Paraguay, ¡Olimpia perdió contra el Flamengo!: fueron dos victorias y cuatro empates. Las dos victorias del máximo vencedor del fútbol guaraní sobre el cuarto más ganador del vecino país fueron en 2002, año en el que conquistó la tercera Libertadores, y en 2012, cuando Ronaldinho vestía la camiseta del cuadro carioca. Gastón Córdoba y Richard Báez anotaron para el 2-0 en el primer triunfo y Sergio Orteman, Pablo Zeballos y Eduardo Aranda, para el 3-2 en el segundo.
Los partidos entre Olimpia y Flamengo por la Copa Libertadores
1981: Flamengo 1-1 Olimpia, en el Maracaná (Gol de Alicio Solalinde)
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