Desde 1989 hasta el presente, Olimpia ha conseguido sortear cinco veces un resultado adverso en la ida de los emparejamientos mata-mata.
2º) Supercopa 1992 en Octavos vs. Colo Colo: 0-1 en la ida en Santiago, gol de M. Barticciotto; 1-0 en la vuelta en el Defensores, gol de M. Caballero. En penales ganó Olimpia 3 a 2.
3º) Libertadores 2002 en la final vs. sao caetano: 0-1 en la ida en el Defensores, gol de Ailton; y 2-1 en la vuelta, goles de G. Córdoba y R. Báez para Olimpia, Ailton para el San Caetano. En penales ganó Olimpia 4 a 2.
4º) Libertadores 2013 en octavos vs. tigre de argentina: 2-1 en la ida, goles de Peñalba y Pérez García, Miranda para Olimpia; y 2-0 en la vuelta, goles de Bareiro y Paparatto c/s/v para Olimpia.
5º) Libertadores 2017 por 2ª fase vs. Independiente del Valle: 0-1 en Quito, gol de Segovia para los ecuatorianos; y 3-1 en la vuelta, goles de Benítez, Montenegro y Santa Cruz para el Decano.
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