Cerro Porteño jugó las semifinales de la Copa Libertadores en seis ocasiones, la última fue en el 2011 cuando llegó tras dejar en cuartos de final a Jaguares de México, fue un 19 de mayo de aquel año.
El Ciclón armó un buen equipo en esa temporada para la Libertadores, su primer refuerzo había sido Fredy Bareiro y, sin dudas, uno de los más importantes fue Jonathan Fabbro que después tuvo un gran papel en esa Libertadores, propiciando el gol de la clasificación en Santiago y en el partido de ida en México marcó el tanto del Ciclón.
En tierras aztecas fue empate 1-1 y la revancha se disputó en la Olla azulgrana que presentó un gran marco de público.
Le costó el equipo de Leonardo Astrada pero pudo llegar al gol a través de un cabezazo de Pedro “Ganso” Benítez para darle la clasificación al Ciclón que se ponía en el camino del Santos de Neymar con quien ya se había enfrentado en la fase de grupos.
En 1999 Cerro Porteño jugó el partido de ida de la semifinal ante el Deportivo Cali de Colombia, no le fue bien al Ciclón que fue goleado 4-0 en la ciudad de Cali.
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