Seis veces disputó el acceso a las semifinales y clasificó en las últimas cuatro ediciones que jugó.
El historial de Cerro Porteño en la fase de cuartos de final de la Copa Libertadores es muy bueno. Seis veces disputó el acceso a las semifinales y clasificó en las últimas cuatro ediciones que jugó.
Sin embargo, en las dos iniciales disputas, el Ciclón fracasó.
La primera fue la más dolorosa, teniendo en cuenta que ocurrió ante Olimpia, el rival de todos los tiempos. Fue en la edición de 1991, cuando los cerristas ganaron el partido de ida, 1-0, con gol de Ramón Ángel Hicks, quien luego del triunfo lanzó la frase que se inmortalizó: “ganarle a Olimpia y después morir”. Luego en la revancha, el contundente 3-0 a favor del Decano, echó por tierra las ilusiones de los cerristas.
La segunda eliminación se produjo un año después, en el 92 y esta vez fue ante el Barcelona de Guayaquil. Ambos cotejos concluyeron 1-1, y la serie se definió en la tanda de los penales, en la vieja Olla. Al final ganaron los ecuatorianos, 4-3.
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