En casi 110 años de historial de superclásicos entre Olimpia y Cerro Porteño, son 32 duelos en la foja de la Copa Libertadores y que apuntan los tradicionales rivales, el primer enfrentamiento en esta competencia fue el 31 de enero de 1969 y el último, el 17 de marzo de 1999.
Aquella primera confrontación copera fue en la fase de grupos, cuando los dos equipos de un mismo país compartían la llave. Entonces se registró una goleada del Ciclón por 4-1 con los goles de Gerardo Laterza, a los 19 minutos a favor de Olimpia. Luego vino la reacción azulgrana con los tantos de Celino Mora (44′), Miguel Sosa (52′) y Severiano Irala (60′ y 92′).
Las formaciones fueron: Cerro Porteño: Artemio Villanueva; Héctor Santa María, Antonio Gavilán, Valentín Mendoza y Justiniano Enciso; Mario Jacquet, Francisco Miranda y Saturnino Arrúa; Miguel Sosa, Severiano Irala y Celino Mora. Olimpia: Apolinor Jiménez; Pedro Molinas, Gerardo Laterza, Genaro González y Néstor Benítez; Américo Godoy, Aldo Sanguinetti y Julio Gómez; Lorenzo Jiménez, Apolinar Paniagua y Leoncio Cibils.
Cancha: Club Olimpia. Árbitro: Wenceslao Zárate. Líneas: Héctor Ortiz y Rodolfo Pérez Osorio.
El último clásico copero no tuvo ganador, fue un empate de 2-2. Los tantos franjeados fueron de Marcelo Paredes y Mauricio Pérez, mientras Delio Toledo y Danilo Aceval, de penal, los del Ciclón.
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