Los actores rodaron juntos en 2002 la película "The Good Girl", en la que interpretaban a unos amantes.
En 2001, Jake Gyllenhaal y Jennifer Aniston grabaron «The Good Girl», una de esas comedias románticas que juntaba a dos actores con poderío cinematográfico y posibilidades de química y triunfo en la pantalla. Sin embargo, la cinta pasó sin pena ni gloria.
El actor tenía apenas 21 años cuando se estrenó la cinta, en enero de 2002, y tras solo una decena de papeles, gracias a su interpretación protagonista en «Donnie Darko» se había convertido en toda una promesa a seguir. Aniston tenía 31 y llevaba ocho temporadas siendo la nueva novia de América gracias a su papel de Rachel Green de «Friends», que compatibilizaba con estos papeles románticos que entonces le iban como anillo al dedo.
La química entre ambos parecía sencilla; la fluidez, lógica. Pero el rodaje de la cinta, una oscura comedia romántica donde la actriz interpreta a una cajera atrapada en un matrimonio aburrido que tiene un romance con Gyllenhaal, un compañero de trabajo más joven, fue algo más complicado para él que para ella.
Ahora, el propio actor lo contó en una divertida entrevista en el programa de Howard Stern en la emisora Sirius XM, afirmando que que todo aquello, sobre todo besar a la intérprete en el rodaje, fue terriblemente difícil para él por un motivo muy sencillo y que traspasaba la pantalla: le gustaba muchísimo su compañera de trabajo, recoge El País.
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